1921년 10월 보전친목회에서는 제1회 전조선정구대회에 참가하였다. 박상근과 오병근 등이 출전한 이 대회는 보전 운동부가 참가한 최초의 공식 대회였다. 정구부는 이 대회를 계기로 결성된 것으로 추정된다. 본교 최초의 공식대회 우승 기록 역시 정구부가 갖고 있다. 정구부는 창단 3년만인 1924년 제2회 전조선전문학교 연합정구대회에서 우승해 처음으로 우승컵을 들어올렸다. 숙명의 라이벌 연희전문과 대결한 최초의 운동부 역시 정구부이다. 정구부는 1925년 제5회 전조선정구대회에서 연전을 맞아 3:1로 승리하며 최초의 보연전을 승리로 장식했다.

1922년 창설된 축구부는 1928년 전조선축구대회에서 첫 우승한 이래 식민지 조선 축구의 대들보 역할을 하며 김원겸, 김용식, 배종호, 박효제, 최성곤 등 수많은 축구 스타를 길러냈다. 그 중에서도 김용식은 한국 축구의 전설로 불린다. 그는 조선인으로는 유일하게 1936년 베를린올림픽 축구경기에 출전했으며, 1948년 태극기를 달고 한 번 더 올림픽에 나갔다. 현재 김용식은 한국과 일본, 두 나라 축구 명예의 전당에 헌액된 유일한 선수로 기억되고 있다.

1923년 영어강사 여운홍이 창단한 보전 육상부는 경수역전경주대회에서 여러 차례 우승하는 등 중장거리의 전통적 강자였다. 1930년대 후반에는 필드경기에서도 두각을 나타내어, 육상계의 보물(至寶)로 불린 해머던지기의 1인자 백승욱과 장대높이뛰기 최강자 소진남 등의 선수를 배출하였다. 또한 1939년부터 41년까지 세단뛰기 세계랭킹 1위였던 ‘동양 최고의 다리’ 김원권 역시 보전 육상부 출신이다.

농구부는 김화집과 김화영 등이 주축이 되어 1928년 창단되었다. 1929년 전조선중등전문부 농구선수권대회에서 첫우승한 이래 수많은 대회를 제패하며 한국 농구의 양대산맥으로 군림하였다.
1938년~1940년 보전 농구부의 전일본농구선수권대회 3연패는 한국농구사에 한 획을 그은 것으로 평가받고 있다.

1929년 5월 이종완이 주축이 되어 창단된 보전 럭비부는 한국 최초의 럭비팀으로서 럭비를 국내에 소개하는 데에 크게 기여하였다. 1930년 전국추계리그에서 처음 우승한 이래 조선 내에서는 적수를 찾을 수 없는 '무적함대', '힘의 보전'으로 불리며 일제하 20여개 대회에서 우승 기록을 남겼다.

보성전문학교와 연희전문학교는 1925년 제5회 전조선정구대회에서 처음 맞대결을 펼쳤다. 경기가 있는 날이면 언제나 교기와 학생회기가 휘날렸고, 교복과 교모를 착용한 수백명의 학생들은 교가와 응원가를 부르며 열띤 응원을 펼쳤다. 연희전문이 서양풍의 취주악으로 응원을 한 것과 달리 보성전문에서는 전통적인 농악으로 응원을 이끌었다. 각종 경기에서 양교가 맞붙는 일이 잦아지자, 1930년대 이후 두 학교 학생들 사이에는 강력한 라이벌 의식이 형성되었다.